Despues de más de un mes sin postear nada, debido a unas pequeñas vacaciones (1 semana) y sobretodo a los errores tras la actualización de wordpress, por fin he podido actualizar a WP 2.8.2 y descubrir que el error que tenia era debido al bendito y querido Tny MCE que viene integrado. Lo he tenido que cambiar por el FCK editor y por fin todo vuelve a fluir.
Ya puedo volver a subir imágenes sin problemas!
Ya era hora!